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Aldehyde und Ketone
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| Zusammenfassung | ||
| Fachbereich: | Chemie | |
| Woerter | 300 | |
| Seiten | 5 | |
| Kurzbeschreibung | Aldehyde und... | |
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Aldehyde und KetoneAldehyde undKetoneC=O Doppelbindungen haben einen ausgeprägten polaren Charakter. Siesind eben gebaut mit einem Bindungswinkel von 120°. Die Elektronen derDoppelbindungen werden stark zum elektronegativeren O-Atomhingezogen, dieMoleküle sind Dipole. Da keine H-Brücken ausgebildet werden, liegen die Schmelz- undSiedetemperaturen unter denen der entsprechenden Alkoholen, aber sie sind um 50- 80 °C höher als bei den Kohlenwasserstoffen mit vergleichbarerMolekülmasse. Originaldokument enthält an dieser Stelle eine Grafik! Original document contains a graphic at this position! Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen: Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren weiter oxidiert, Ketonereagieren nicht. Das nutzt man zur Unterscheidung aus. Bei der Reaktion mit ammoniakalischer Silbernitratlösung(Tollens-Reagens) reduzieren Aldehyde die Ag+-Ionen zu metallischem Silber. WirdFehling-Lösung (Gemisch aus Kupfersulfat-, Kalium-Natriumtartratlösungund Natronlauge) verwendet, so werden die Kupfer(II)-Komplexionen durch Aldehydereduziert. Man sieht dannziegelrotes Kupfer(I)oxid. An der stark polaren Carbonylgruppe laufen Additionsreaktionen ab. Bei derAddition von Hydrogensulfit entstehen kristalline Produkte. Da die C=O Bindung stark polar ist, werden auch die C-H Bindung ambenachbarten C-Atompolarisiert. Eine starke Base kann dieses H-Atom als Protonabgespalten werden. Deshalb tritt Tautomerie (zwei isomere Formen, die in einemdynamischen Gleichgewicht stehen) auf. Tautomere sind real existierende Moleküle, die sich durch dieAnordnung der Atome unterscheiden. Mesomere Formen haben keine reale Existenzund sie unterscheiden sich durch die Elektronenverteilung. Polymerisation und Polykondensation findet nur an kurzkettigen Aldehydenstatt. Das führt zu Makromolekülen. Methanal polymerisiert zu Delrin. Mit Phenol oder Resorcin bildet MethanalKunstharze. So entstehen dreidimensional vernetzte Makromoleküle(Duromere). Wichtige Aldehyde und Ketone: Methanal HCHO (Formaldehyd) farbloses, stechend riechendes, giftiges Gas, in 35 - 40 %igerwä&szli Aldehyde undKetoneC=O Doppelbindungen haben einen ausgeprägten polaren Charakter. Siesind eben gebaut mit einem Bindungswinkel von 120°. Die Elektronen derDoppelbindungen werden stark zum elektronegativeren O-Atomhingezogen, dieMoleküle sind Dipole. Da keine H-Brücken ausgebildet werden, liegen die Schmelz- undSiedetemperaturen unter denen der entsprechenden Alkoholen, aber sie sind um 50- 80 °C höher als bei den Kohlenwasserstoffen mit vergleichbarerMolekülmasse. Originaldokument enthält an dieser Stelle eine Grafik! Original document contains a graphic at this position! Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen: Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren weiter oxidiert, Ketonereagieren nicht. Das nutzt man zur Unterscheidung aus. Bei der Reaktion mit ammoniakalischer Silbernitratlösung(Tollens-Reagens) reduzieren Aldehyde die Ag+-Ionen zu metallischem Silber. WirdFehling-Lösung (Gemisch aus Kupfersulfat-, Kalium-Natriumtartratlösungund Natronlauge) verwendet, so werden die Kupfer(II)-Komplexionen durch Aldehydereduziert. Man sieht dannziegelrotes Kupfer(I)oxid. An der stark polaren Carbonylgruppe laufen Additionsreaktionen ab. Bei derAddition von Hydrogensulfit entstehen kristalline Produkte. Da die C=O Bindung stark polar ist, werden auch die C-H Bindung ambenachbarten C-Atompolarisiert. Eine starke Base kann dieses H-Atom als Protonabgespalten werden. Deshalb tritt Tautomerie (zwei isomere Formen, die in einemdynamischen Gleichgewicht stehen) auf. Tautomere sind real existierende Moleküle, die sich durch dieAnordnung der Atome unterscheiden. Mesomere Formen haben keine reale Existenzund sie unterscheiden sich durch die Elektronenverteilung. Polymerisation und Polykondensation findet nur an kurzkettigen Aldehydenstatt. Das führt zu Makromolekülen. Methanal polymerisiert zu Delrin. Mit Phenol oder Resorcin bildet MethanalKunstharze. So entstehen dreidimensional vernetzte Makromoleküle(Duromere). Wichtige Aldehyde und Ketone: Methanal HCHO (Formaldehyd) farbloses, stechend riechendes, giftiges Gas, in 35 - 40 %igerwäßriger Lösung (Formalin) oder als Feststoff (durch Erhitzenfreisetzbar). Verwendung als Desinfektionsmittel, Konservierung biologischerPräparate, Grundstoff zur Erzeugung von Kunstharzen. Ethanal CH3CH= (Acetaldehyd) farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit. Vier Ethanalmolekülereagieren zu Metaldehyd (Trockenspiritus) Originaldokument enthält an dieser Stelle eine Grafik! Original document contains a graphic at this position! Aromatische Aldehyde als Duftstoffe in Verwendung (Benzaldehyd in bitteren Mandeln, Vanillin inSchoten der Vanillestaude, Anisaldehyd in Anissamen) Propanon CH3COCH3 (Aceton) farblose Flüssigkeit, wichtiges Lösungsmittel für Lacke,Harze und Fette (Nagellackentferner). |
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